El uracilo es una pirimidina que es común y natural. El uracilo fue descubierto original en 1900. Fue aislado con la hidrólisis Nuclein de la levadura que fue encontrado en el timo bovino y el bazo, la esperma de los arenques, y el germen del trigo . El uracilo es un compuesto planar, no saturado que tiene la capacidad de absorber la luz
Características
Encontrado en el ARN, los pares bajos con la adenina y es substituido por el Thymine en la DNA . La metilación del uracilo produce el Thymine . Da vuelta en el thymine para proteger la DNA y para mejorar la eficacia de la réplica de la DNA. El uracilo puede basar pares con las bases unas de los dependiendo de cómo la molécula se arregla en la hélice, pero se aparea fácilmente con la adenina porque rechazan al grupo metílico en un de posición fija. Según lo indicado, el uracilo se aparea con adenina con la vinculación del hidrógeno. El uracilo es el aceptador del enlace de hidrógeno y puede formar dos enlaces de hidrógeno. El uracilo puede también atar con un azúcar de la ribosa para formar un ribonucleósido, uridina . Cuando agregados del fosfato un a la uridina, uridina 5 ' - se produce el monofosfato.
El uracilo, U, experimenta cambios tautoméricos ácidos de la amida-imidic debido a sus estructuras de la resonancia resultando de los substitutents de N y de O. También porque cualquie inestabilidad nuclear que la molécula pueda tener de la carencia formal Aromaticity es compensado por la estabilidad cíclico-amídica. El Tautomer del keto se refiere la estructura de la lactama, mientras que se refiere el tautomer ácido imidic mientras que la estructura de Lactim . Estas formas tautoméricas son predominantes en el pH =7. La estructura de la lactama es la forma más común de uracilo.
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El uracilo también se recicla para formar los nucleótidos experimentando una serie de reacciones de la fosforribosiltransferasa que la degradación de del uracilo produce los substratos, del aspartato, del dióxido de carbono, y del amoníaco . → del
C4H4N2O2 del H3NCH2CH2COO- + NH4 + CO2
La degradación oxidativa del uracilo produce la urea y el ácido maleico en presencia H2O2 y de FE 2+ o en presencia del oxígeno diatómico y Fe2+.
El uracilo es un ácido débil, el primer sitio de la ionización del uracilo no se sabe. La carga negativa se pone en el anión del oxígeno y produce un pKa de inferior o igual 12. El básico pKa = -3.4, mientras que el ácido pKa = 9. En la fase de gas, el uracilo tiene 4 sitios que sean más ácidos que el agua.
Síntesis
Hay muchas síntesis del laboratorio del uracilo disponibles. La primera reacción es la más simple de las síntesis, agregando el agua a la citosina al uracilo y al amoníaco del producto. La manera más común de sintetizar el uracilo está por la condensación del ácido maleico con urea en el Fuming el ácido sulfúrico según lo considerado abajo también. El uracilo se puede también sintetizar por una descomposición doble del tiouracilo en el ácido cloroacético acuoso.l → de C4H5N3O + de H2O C4H4N2O2 + NH3
l → de C4H4O4 + de CH4N2O C4H4N2O2 + 2 H2O + CO
¡El Photodehydrogenation del diuracil 5.6, que es sintetizado por la alanina beta que reacciona con la urea, produce uracil.derechos reservados quitado: -->
Reacciones
El uracilo experimenta fácilmente reacciones regulares incluyendo la oxidación, la nitración, y la alcohilación . Mientras que en presencia PhOH / NaOCl, uracilo puede ser visualizado en la región azul de la luz UV . El uracilo también tiene la capacidad a reaccionar con los halógeno elementales debido a la presencia de más de un fuerte electrón que dona a grupo.
El uracilo experimenta fácilmente la adición a los azúcares de la ribosa y a los fosfatos para participar en síntesis y para fomentar reacciones en el cuerpo. El uracilo se convierte en el Uridina-monofosfato (UMP), el uridina-difosfato (UDP), el uridina-trifosfato (UTP), y glucosa del uracilo-difosfato (UDP-glucosa) . Cada una de estas moléculas adentro sintetizadas en el cuerpo y tiene funciones específicas.
Cuando ocurren los reactes del uracilo con la hidracina anhidra una reacción cinética de la primera orden y el anillo del uracilo abre. Si el pH de la reacción aumenta a >10.5 las formas del anión del uracilo que hacen la reacción va mucho más lenta, la misma reducción de la reacción ocurre si el pH disminuye debido a el protonation de la hidracina. La reactividad del uracilo es sin cambios incluso si los cambios de temperatura.
Aplicaciones
El uracilo se puede utilizar para la entrega de la droga y como farmacéutico. Cuando el flúor elemental se reacciona con uracilo, se produce el fluorouracil 5. 5-Fluorouracil es una droga anticáncer (antimetabolita ) usada a la mascarada como uracilo durante el proceso de la réplica del ácido nucléico. La molécula de la droga también engaña las enzimas que ayudan en este proceso a incorporar este compuesto en la réplica y no el uracilo, ésta hace el polímero biológico (cáncer) no continuar sintetizando.El uso del uracilo en el cuerpo es ayudar a realizar la síntesis de muchas enzimas necesarias para la función de la célula con el enlace con los riboses y los fosfatos. El uracilo sirve como el regulador y coenzima alostéricos para las reacciones en el cuerpo humano y en plantas. UMP controla la actividad de la ligasa del fosfato de Carbamoyl y del transcarbamoylase del aspartato en plantas, mientras que la actividad de CPSase II del requlate del UDP y de UTP en UDP-glucosa de los animales regula la conversión de la glucosa a la galactosa en el hígado y de otros tejidos en curso de metabolismo de carbohidrato . El uracilo también está implicado en la biosíntesis de los polisacáridos y del transporte de los azúcares que contienen los aldehinos .
Puede también aumentar el riesgo para el cáncer en caso de que el cuerpo sea extremadamente deficiente en el Folate. Deficiencia en folato lleva a aumentado cociente de Deoxyuracilmonophosphates ()/ Deoxythyminemonophosphates (dTMP) y misincorporation del uracilo en la DNA y eventual producción baja de la descarga de la DNA.
El uracilo se puede utilizar para determinar la contaminación microbiana de los tomates solamente después que las bacterias del ácido láctico han contaminado la fruta, uracilo aparece. Los derivados del uracilo, de que contienen un anillo de la diacina, se utilizan en los pesticidas . Más de uso frecuente como herbicidas antiphotosynthetic y destruir las malas hierbas en el algodón, la remolacha, los nabos, la soja, los guisantes, las cosechas del girasol, los viñedos, las plantaciones de la baya, y las huertas .
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