La vainillina, la vainillina metílica, o el 4 hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehino, el éter, y el fenol . Es el componente primario del extracto de la haba de la vainilla . La vainillina sintética se utiliza como sustancia aromática en alimentos, bebidas, y productos farmacéuticos.
La vainillina metílica es utilizada por la industria alimentaria así como la vainillina de etilo del . El etilo es más costoso pero tiene una nota más fuerte, y diferencia teniendo un grupo del ethoxy (- O-CH2CH3) en vez de un grupo methoxy (- O-CH3).
El extracto natural de la vainilla es una mezcla de varios cientos de diversos compuestos además de vainillina. La condimentación artificial de la vainilla es una solución de la vainillina pura, generalmente del origen sintético. Debido a la escasez y el costo del extracto de vainilla natural, ha habido de largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera síntesis comercial de la vainillina comenzó con el eucalipto compuesto natural más fácilmente disponible . Hoy, la vainillina artificial se hace del guaiacol petroquímico, o de la lignina, un componente natural de la madera que es un subproducto de la industria de papel .
la condimentación artificial Lignina-basada de la vainilla se alega para tener un perfil más rico del sabor que la condimentación a base de aceite; la diferencia es debido a la presencia Acetovanillone en el producto lignina-derivado, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.
Historia
La vainilla fue cultivada como condimentación por la gente mesoamericana precolombina; a la hora de su conquista por el Hernán Cortés, los Aztecas lo utilizaron como condimentación para el chocolate . Los europeos eran enterados del chocolate y de la vainilla alrededor del año 1520.La vainillina primero fue aislada como sustancia relativamente pura en 1858 con el Nicolás-Theodore Gobley, que la obtuvo evaporando un extracto de vainilla al estado seco, y el que recristalizaba los sólidos resultantes de la agua caliente. En 1874, el alemán Fernando Tiemann de los científicos y el Wilhelm Haarmann dedujeron su estructura química, al mismo tiempo encontrando una síntesis para la vainillina Coniferin, un glucósido Isoeugenol encontrado en corteza del pino . Tiemann y Haarmann fundaron una compañía, un Haarman y un Reimer (ahora parte Symrise ) y comenzaron la primera producción industrial de vainillina usar su proceso en el Holzminden ( Alemania ). En 1876, el Karl Reimer sintetizó la vainillina del guaiacol . Por el siglo de fines del siglo diecinueve, la vainillina semisintética derivada del eucalipto encontrado en aceite del clavo era disponible en el comercio.
La vainillina sintética estaba más disponible en los años 30, cuando la producción del aceite de clavo fue suplantada por la producción de la lignina - conteniendo la basura producida por el proceso que reduce a pulpa del sulfito para preparar la pulpa de madera para el empapelar la industria de . Antes de 1981, una solos pulpa y molino de papel en Ontario suministraron el 60% del mercado mundial para la vainillina sintética. Sin embargo, los progresos subsecuentes en la industria de la pulpa de madera han hecho sus basuras de la lignina menos atractivas como materia prima para la síntesis de la vainillina. Mientras que un poco de vainillina todavía se hace de basuras de la lignina, la mayoría de la vainillina sintética se sintetiza hoy en un proceso de dos etapas del guaiacol petroquímico de los precursores y del ácido glioxílico .
Comenzando en 2000, el Rhodia comenzó a poner la vainillina biosintética preparada por la acción de microorganismos en el ácido Ferulic extraído del salvado de arroz . En $700/kg, este producto, vendido debajo del Rhovanil conocido trademarked natural, no es coste-competitivo con la vainillina petroquímica, que vende para alrededor de $15/kg. Sin embargo, desemejante de la vainillina sintetizada de la lignina o del guaiacol, puede ser etiquetado como condimentación natural.
Ocurrencia
La vainillina es la más prominente como el sabor y el compuesto aromático principales en vainilla. Las vainas curadas de la vainilla contienen el aproximadamente 2% al lado de la vainillina del peso seco; en las vainas curadas de la alta calidad, la vainillina relativamente pura puede ser visible como un polvo o " blanco; frost" en el exterior de la vaina.
En concentraciones más pequeñas, la vainillina contribuye a los perfiles del sabor y del aroma de los productos alimenticios tan diversos como el aceite de oliva, la mantequilla, y la frambuesa y las frutas de Lychee . El envejecimiento en barriles del roble (vino) imparte la vainillina a algunos vinos y las bebidas espirituosas en otros alimentos, tratamiento térmico desarrollan la vainillina de otros productos químicos. De esta manera, la vainillina contribuye al sabor y al aroma del café, del jarabe de arce, y de los productos enteros del grano incluyendo el 1995 mantecosos del ref> de las tortillas del maíz y la harina de avena .
Producción
Producción natural
La vainillina natural se extrae de las vainas de la semilla del planifola, un de la vainilla vining el natural de la orquídea del al México, pero ahora se produce en áreas tropicales alrededor del globo. El Madagascar es actualmente el productor más grande de la vainillina natural.
Según lo cosechado, las vainas verdes de la semilla contienen la vainillina bajo la forma de su glucósido del β-D-; las vainas verdes no tienen el sabor o el olor de la vainilla. Después de ser cosechada, su sabor es desarrollado por un proceso de curado mes-largo, los detalles cuyo variar entre regiones vainilla-que producen, pero de modo general procede como sigue:
Primero, las vainas de la semilla son blanqueados en agua caliente, arrestar los procesos de los tejidos vivos de la planta. Entonces, para 1– 2 semanas, las vainas alternativamente se asolean y se sudan: durante el día, se presentan en el sol, y cada noche, se envuelven en paño y se embalan en cajas herméticas para sudar. Durante este proceso, las vainas se convierten en un marrón oscuro, y las enzimas en la vainillina del lanzamiento de la vaina como la molécula libre. Finalmente, las vainas se secan y se envejecen más lejos por varios meses, mientras tanto sus sabores más futuros se convierten. Varios métodos han sido descritos para curar la vainilla en días algo que meses, aunque no se hayan desarrollado extensamente en la industria natural de la vainilla, con su foco en producir un producto superior por métodos establecidos, algo que en las innovaciones que pudieron alterar el perfil del sabor del producto.
La vainillina explica el cerca de 2% del peso seco de habas de vainilla curadas, y es el jefe entre cerca de 200 otros compuestos aromáticos encontrados en vainilla.
Síntesis química
La demanda para la condimentación de la vainilla ha excedido de largo la fuente de habas de vainilla. El en fecha 2001, la demanda anual para la vainillina era 12.000 toneladas, pero solamente 1800 toneladas de vainillina natural fueron producidas. El resto fue producido por la síntesis química . La vainillina primero fue sintetizada del eucalipto (encontrado en el aceite del clavo ) en 1874-75, menos de 20 años después de él primero fueron identificados y aislados. La vainillina era producida en el comercio del eucalipto hasta los años 20. Fue sintetizada más adelante de la lignina - contener el " liquor" marrón;, un subproducto del proceso de sulfito para hacer la pulpa de madera . El Contador-intuitivo, aunque utiliza los materiales de desecho, el proceso de la lignina es no más popular debido a preocupaciones ambientales, y la mayoría de la vainillina se produce hoy del guaiacol petroquímico de la materia prima . Varias rutas existen para sintetizar la vainillina del guaiacol. Actualmente, el más significativo de éstos es el proceso de dos etapas practicado por el Rhodia desde los años 70, en los cuales el guaiacol reacciona con el ácido glioxílico por la substitución aromática electrofílica . El ácido vanilmandelic resultante entonces es convertido a la vainillina por la descarboxilación oxidativa. En octubre de 2007 Mayu Yamamoto del centro médico internacional de Japón ganó un premio de Ig Nobel para desarrollar una manera de extraer la vainillina de estiércol de la vaca.
Aplicaciones
El no reutilizable más grande de la vainillina está como condimentación, generalmente en alimentos dulces . El helado y las industrias del chocolate junto abarcan el 75% del mercado para la vainillina como condimentación, con cantidades más pequeñas que son utilizadas en los dulces y las mercancías cocidas al horno .
La vainillina también se utiliza en la industria de la fragancia, en los perfumes y enmascarar olores o gustos desagradables en medicinas, el forraje del ganado, y productos de limpieza.
La vainillina se ha utilizado como intermedio del producto químico en la producción de los productos farmacéuticos y de otros productos químicos de la multa. En 1970, más que la mitad del mundo de la producción de la vainillina fue utilizada en la síntesis de otros productos químicos, pero en fecha 2004 este uso explica el solamente 13% del mercado para la vainillina.
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