Un ylid o el ylide (los E.) del es una molécula neutral con una carga positiva y negativa en los átomos adyacentes que aparecen en la química orgánica como los reactivo o intermedios reactivos
Un ylide es acompañado hasta cierto punto por (y representado a menudo como) su estructura consolidada doble de la resonancia:
del
La distribución real del electrón en el enlace depende de la estructura molecular entera.
Tipos de Ylide
Los ylids mas comunes son los ylids del fosfonio del, usados en la reacción de Wittig para la síntesis del enlace doble de los grupos de carbonyl (C=O). La carga positiva en estos reactivo de Wittig es llevada por un átomo del fósforo con tres sustitutos fenilos y un enlace a un carbón que lleva una carga negativa y dos sustitutos, comúnmente grupos alkílicos . Ylids se puede “estabilizar” o “no estabilizado”. Los ylids no estabilizados reaccionan fácilmente con los aldehinos y las cetonas mientras que están estabilizados reaccionarán solamente con los aldehinos. otros ylids comunes incluye los ylids del sulfonium del y los ylids del sulfoxonium del, por ejemplo el reactivo de Corey-Chaykovsky usado en la preparación de los epóxidos o en el cambio de Stevens.
Cierto nitrógeno - los ylids basados también existen por ejemplo los ylids de la azometina del con la estructura general:
R1R2C=N+R3C-R4R5 el
l estos compuestos se puede prever como cationes de Iminium colocados al lado de un Carbanion . Los sustitutos R4, R5 son electrón que retira los grupos que estos ylids se pueden generar por la condensación de un aminoácido del α- y un aldehino o por la reacción termal de la abertura del anillo de los carbenes estables de cierto n-sustituido de Aziridines también tiene una estructura ylidic de la resonancia e.:
Iminophosphoranes del
(también llamado: los phosphazides ) con la estructura general R3P+-N-R son intermedios en la reducción de Staudinger.
la forma activa del reactivo de Tebbe del a menudo se considera un ylide titanium. Como el reactivo de Wittig, puede substituir el átomo de oxígeno en grupos de carbonyl por un grupo de metileno. Comparado con el reactivo de Wittig, tiene tolerancia más funcional del grupo.
Reacciones de Ylide
Una reacción importante del ylide es por supuesto la reacción de Wittig pero hay más. Muchos ylids son los dipolos 1.3 y obran recíprocamente en los cycloadditions dipolares 1.3 por ejemplo que un ylid de la azometina es un dipolo en la reacción de Prato con el Fullerenes Muchos ylids también reaccionan como olefinas en las reacciones del cambio tal como una reacción de Sigmatropic de
Los reactivo de Wittig se encuentran para reaccionar como nucleophiles en la substitución SN2:
La reacción de adición inicial es seguida por una reacción de eliminación .
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